彼女の原点を語る上で外せないのが、昭和から平成へと移り変わる1986年の出来事です。日本テレビ主催の本格ミュージカル『アニー』の日本版初代主演に、当時小学6年生だった山尾志桜里（当時）が抜擢されました。
応募総数およそ9,000人という天文学的な倍率をくぐり抜けた背景には、豊かな歌唱力と表現力はもちろん、舞台上でひときわ目を引く華やかな顔立ちと強い意志を宿した瞳がありました。当時の舞台写真やパンフレットを振り返ると、トレードマークのカーリーヘアを軽やかに揺らし、愛くるしい笑顔を振りまく姿が記録されています。現在の理知的な面影を残しつつも、完成された美少女としてのオーラは当時から群を抜いていました。
幼少期から表現者としての類まれな度胸と集中力を培った経験は、その後の過酷な受験勉強や法廷、そして政治の舞台で臆することなく発言する強靭なメンタリティの土台となったことは間違いありません。
