受験関係者や保護者の間で最も議論の的となるのが、東海大学付属高輪台高校の評判と実際の進学出口です。同校の最大の魅力は、高校卒業生の約80%から85%が東海大学へ推薦進学できるセーフティーネットにあります。広大な学部学科を擁する東海大学の総合力を背景に、大学受験の激化に左右されず、高校生活での探究学習や部活動に打ち込める環境は大きなアドバンテージです。
一方で、大学受験を視野に入れる進学校志向の保護者からは「東海大学以外の進路はどうなっているのか」という指摘が常になされます。公式の東海大高輪台の進学実績と詳細まとめを確認すると、例年15%前後の生徒が国公立大学や早慶上理、GMARCHをはじめとする他大学へ進学を果たしています。
高校段階では国公立・難関私大を目指す特進クラスや選抜クラスが設置され、一般選抜での挑戦を支えるカリキュラムが用意されているほか、東海大学付属高輪台高校の指定校推薦枠として、東京理科大学、明治大学、青山学院大学、中央大学、法政大学などの指定校枠を保持しています。ただし、指定校推薦枠を狙う場合は東海大学への内部進学推薦権を放棄して勝負するケースが多く、校内評定平均を極限まで高めておくシビアな戦いが求められます。