二人の最初の接点は、テレビ東京系の子供向けバラエティ番組『おはスタ』だった。当時、岩井勇気は番組のレギュラーとして出演しており、奥森皐月は「おはガール」として活動していた。しかし、番組共演当時はあくまで仕事上の先輩後輩というドライな関係であり、すぐに交際へと発展することはなかったという。
変化が訪れたのは、奥森が成長して成人を迎えた後のことだ。共通の趣味であるラジオ番組や文化芸術への深い造詣を通じ、一目置く存在へと変化していった。歳の差婚と聞くと世間は衝動的な印象を持ちがちだが、実際には時間をかけて互いの知性や感性を確かめ合った末の決断だったとされる。