杉並区立桃井第二小学校の歴史は古く、昭和8年（1933年）の開校以来、荻窪の発展とともに歩みを刻んできました。荻窪周辺は戦前から文化人や知識人が居を構えた邸宅街としての歴史を持ち、その品格ある文教気風が現代の学校運営にも色濃く受け継がれています。
保護者が関心を寄せる設備面において、注目されているのが桃井第二小学校の建て替えおよび長寿命化改修の動向です。杉並区では「学校等施設整備基本計画」に基づき、区内小中学校の計画的な改修・改築を進めています。本校も定期的な耐震補強やエアコン・ICT環境の整備は完了しているものの、校舎自体の経年劣化に対する中長期的な整備スケジュールは保護者説明会や区の計画策定において継続的に議論されています。
歴代の桃井第二小学校校長は、基礎学力の定着だけでなく、歴史ある地域資源を活用した総合学習や、1人1台のタブレット端末を活用した探究型授業に注力してきました。近隣の商店街や町会、ボランティア団体との連携も緊密で、学校行事や防災訓練を通じて地域全体で子どもを見守る体制が確立されています。
