飯島勲氏に対する世間の評価は、鮮烈な毀誉褒貶に満ちています。政治アナリストや官僚経験者からは「卓越した情報収集能力と突破力を持つ、日本政治史上最強の補佐官」「危機管理の天才」と絶賛される一方で、強硬なトップダウン手法やメディアへの圧力に対しては「官邸独裁の元凶」「権力を私物化した黒幕」との批判の声も少なくありません。
ネット上の反応やSNSでの議論を見ても、その評価は二分しています。しかし、賛否両論を巻き起こすこと自体が、飯島氏の残した影響力の大きさを証明しています。80年代以降の政界でこれほどまでに強烈な個性を放ち、国家の舵取りに深く関与した秘書官は他に類を見ません。
