平塚学園の歴史を語る上で欠かせないのが、芸能界やスポーツ界、政財界へと多彩な人材を輩出してきた実績だ。中でも元V6のメンバーとして長年第一線で活躍し続ける坂本昌行氏をはじめ、多才な卒業生たちが各界で存在感を示している。こうした著名人の活躍は、同校が持つ多様な個性を受け容れる懐の深さを物語っている。
また、近年の平塚学園を象徴するのが、部活動の目覚ましい実績と意外なほどの高い大学進学率だ。野球部や陸上競技部などの運動部は県内屈指の実力を誇り、甲子園出場や全国大会への進出経験を重ねてきた。文武両道を掲げる指導方針のもと、近年ではGMARCHレベルをはじめとする難関私立大学や国公立大学への合格者を着実に増やしており、「不良の学校」どころか「文武両道を実践する実力校」としての評価が高まっている。