大学選びの決定打となる就職実績において、二松学舎大学は堅調な数字を維持しています。公式発表の就職希望者に対する決定率は約95%〜98%をマークしており、文系特化型大学としての強みが明確に表れています。
文学部の最大の強みは、全国の公立・私立中高における国語科教員・書道科教員の輩出数です。教員採用試験対策講座が学内で手厚く用意されており、毎年数多くの正規合格者を送り出しています。また、学芸員資格や司書資格の取得率も高く、博物館・図書館・出版・印刷業界への進路選択も目立ちます。
一方の国際政治経済学部は、メガバンクや地方銀行、証券・保険などの金融業界をはじめ、ITサービス、物流、公務員（警察・消防・行政職）への就職で実績を残しています。都心の九段キャンパスは大手町や丸の内などの主要ビジネス街に近接しているため、インターンシップや就職活動において移動の負担が極めて少ないという地理的アドバンテージがあります。
在学生や卒業生の口コミからは、次のような生の声が寄せられています：
「大手大学のような派手なキャンパスライフを期待するとギャップがあるが、文学部教授陣の専門性は日本屈指。古典文学や漢文のゼミは少数精鋭で、教授と徹底的に議論できる環境が整っている」（文学部国文学科卒業生）
「就職課のサポートが学生一人ひとりに行き届いている。大東亜帝国や日東駒専と横並びで見られがちだが、教職や公務員志望者に対する面倒見の良さは群を抜いている」（国際政治経済学部卒業生）
