ビジネスの成功とともに、トランプの華麗な私生活も常にゴシップ誌のトップを飾ってきました。彼の歴代のパートナーはいずれもモデルやタレント出身の美女揃いです。
1977年に結婚した最初の妻イヴァナ・トランプは、チェコスロバキア出身の元スキー選手兼モデルで、ビジネスパートナーとしてもトランプ・タワーの内装デザインなどで手腕を発揮。長男ドナルド・ジュニア、長女イヴァンカ、次男エリックの3人をもうけました。その後、女優のマーラ・メイプルズとの再婚(次女ティファニーが誕生)を経て、2005年にスロベニア出身のトップモデルであるメラニア・トランプと3度目の結婚を果たし、三男バロンが誕生しました。モデル家系のDNAを受け継いだ子どもたちも高身長と端正なルックスで知られ、一族全体がセレブとしての風格を漂わせています。