2人の出会いは2010年頃に行われたファッション雑誌の撮影現場でした。モデルとして出演していた優木さんと、ヘアメイクを担当していた小林氏が仕事を通じて意気投合。撮影現場での小林氏のプロフェッショナルな仕事ぶりと、気取らない誠実な人柄に優木さんが惹かれ、出会いから約1ヶ月後に交際へと発展しました。
約1年半にわたる順調な交際期間を経て、転機となったのは2012年12月、優木さんの誕生日を祝うために訪れたハワイ旅行でした。宿泊先のホテルの部屋で、小林氏からサプライズで婚約指輪とともにプロポーズを受け、優木さんはこれを快諾。2013年6月にハワイ・オアフ島の名門ホテルで挙式を行い、同月17日に婚姻届を提出して晴れて夫婦となりました。
結婚発表時の会見で優木さんは、夫について「誠実で男らしく、一緒にいて自然体でいられる最高のパートナー」と語り、公私ともに支え合える理想的な関係であることを笑顔で明かしていました。
