小室哲哉の離婚劇において、常に世間の注目を集めたのが慰謝料と養育費の金額です。特に2人目の妻・Asamiとの離婚に際しては、当時の小室の莫大な印税収入を背景に、総額約7億円に及ぶ慰謝料の分割払いを取り決めたと報じられました。
しかし、1990年代後半から2000年代中盤にかけてCDバブルが崩壊し、米国のスタジオ事業失敗などで小室の財政状況は急激に悪化。この慰謝料および養育費の支払いが滞ったことが、2008年に発覚した「5億円著作権詐欺事件」の直接的な金銭的動機の一つとなったことは裁判記録でも明らかになっています。
また、KEIKOとの離婚調停においても当初は生活費（婚姻費用）の支払いを巡り、小室側が提示した月額額面（約8万円）とKEIKO側が求める金額との間に深刻な乖離が生じ、泥沼化の要因となりました。最終的には適正な財産分与と婚姻費用の精算が行われて決着を見ましたが、かつて数百億円を稼ぎ出したヒットメーカーの栄枯盛衰が、法廷闘争の生々しい数値に表れる結果となりました。
