二人の関係性を語る上で外せないのが、歴史に刻まれた伝説的共演の数々です。なかでも明石家さんまを加えた「お笑いBIG3」の共演は、毎度お茶の間に強烈なインパクトを残してきました。
代表格が、1980年代後半から定例化されたフジテレビ系『FNS27時間テレビ』内のBIG3コーナーです。名物企画「BIG3生車庫入れ」やゴルフコンペでは、さんまが執拗に場をかき回し、たけしが型破りなボケや物理的破壊で暴走し、タモリが絶妙な間合いで苦笑しながら全体を着地させるという黄金パターンが確立されていました。暴れるたけしをタモリが静かに眺め、時に鋭い一言で軌道修正する姿は、信頼関係がなければ成立しない高度なインプロビゼーション（即興劇）そのものでした。
そして、テレビ史の金字塔となったのが2014年3月31日放送の『笑っていいとも！ グランドフィナーレ 感謝の超特大号』です。昼の帯番組を31年半完走したタモリに対し、ビートたけしは特注の表彰状を手にゲストとして登場しました。
「表彰状、タモリ殿。……あなたはいつの間にか日本国民の昼の顔となり、無難な司会で31年半もの間、フジテレビの昼を守り続けました」と始まった読み上げは、随所にブラックユーモアを交えながらも、盟友への底知れぬ愛と敬意に満ちていました。「これからはユンボの免許を取って穴を掘るか、ヨットで太平洋横断でもしてください」と毒づきながらも、生放送の重圧に耐え抜いたタモリの肩の荷を下ろすようなたけしの表情と、それを受け止め目を細めるタモリの笑顔は、多くの視聴者の涙を誘いました。
