沖縄尚学高等学校附属中学校の偏差値は、沖縄県内の統一模試基準で52〜58前後、全国基準（四谷大塚・日能研など）換算では45〜52程度に位置します。一見すると全国最難関校と比べて数値が穏やかに映るものの、県内中学受験市場における上位層の厚みを考慮すると、実質的な合格難易度は極めて高い水準を維持しています。
特に近年は、医学部や旧帝国大学への現役合格を明確な目標に掲げる「パイオニアコース」の人気が過熱しており、実質倍率は1.4〜1.8倍で推移しています。一方で、基礎から応用まで着実に学力を伸ばす「チャレンジャーコース」を含め、推薦入試・専願入試・一般入試（前期・後期）と複数の受験機会が用意されている点が特徴です。
入試日程ごとに合格ボーダーが大きく変動するため、「どのコースを第一志望とし、どの入試区分で勝負を仕掛けるか」という戦略的な出願プランが合格の鍵を握っています。
