両親は大の舞台好きで、幼少期の高畑充希を頻繁に劇場へ連れて行った。クラシックやオペラ、そしてミュージカルの生演奏に幼い頃から触れ続けた経験が、彼女の表現欲に火をつけることになる。小学生時代から舞台女優を志し、数々のオーディションに挑戦し続けた。
名門進学校である四天王寺中学校に合格するほどの学力を備えながらも、舞台への情熱は冷めなかった。中学在学中にホリプロが主催したオーディションで主演の座を射止め、芸能界入りを果たす。本物の芸術に触れさせた両親の惜しみない教育投資と深い理解が、稀代の表現者を生み出した土台となった。
