大手ファッション掲示板やSNS上の投稿を分析すると、ロールアップに対して否定的な意見を持つ層の多くは「過去のダサい折り返し」の記憶に引きずられている実態が浮かび上がります。街頭アンケートやコミュニティの書き込みで特に槍玉に挙げられているのは、次の3つのパターンです。
第1に、「裾上げをサボって適当に何回も巻き上げたような分厚いロール」です。14オンス以上のヘビーオンスデニムで3回も4回もロールを重ねると、足首部分にドーナツ状の分厚い塊が生まれ、足元だけが不自然に肥大化します。これが「中学生の制服の裾直し」を連想させ、幼稚で野暮ったい印象を与える最大の要因です。
第2に、「靴の上にたるみ（クッション）が溜まりすぎている状態」です。本来、ロールアップはクッションを解消して足元をスッキリ見せるためのテクニックであるにもかかわらず、折り返してもなお靴の上に何段もシワが寄っているケースが見受けられます。これは視覚認知における「錯視効果（デルブーフ錯視）」により、脚の縦ラインが途中で何重にも分断され、実際の体型よりも脚が短く見えてしまう逆効果を生みます。
第3に、「パンツの太さと折り返し幅の不一致」です。裾幅が狭いスリムテーパードデニムに太幅の折り返しを施したり、逆に極太のワイドデニムに1cmの極細ロールを施したりすると、全体の重心バランスが崩壊します。ファッションディレクターの証言によると、「ロールアップの成否はセンスではなく、幾何学的な比率の一致で決まる」と指摘されています。
