内堀和也氏の学歴を紐解くと、地方の公立校から日本の最高学府へと進んだ堅実な歩みが見えてきます。長野県長野市に生まれた内堀氏は、地元で最難関とされる長野県長野高等学校に進学しました。同校は明治時代創立の伝統校であり、政財界や学術界に多数の指導者を輩出してきた名門として知られています。高校時代は学問のみならず、周囲との協調を重んじる真面目な生徒として過ごしたと当時の関係者は振り返ります。
高校卒業後、難関を突破して進学したのが東京大学経済学部です。1980年代前半、日本経済が安定成長からバブル景気へと向かう転換期において、近代経済学や財政学を専攻。机上の理論にとどまらず、「国の富や地方財政がどのように人々の暮らしを支えているのか」というマクロな経済循環と制度設計を深く学んだことが、後の官僚キャリアおよび地方自治の現場で発揮される計数感覚の土台となりました。
東大時代の内堀氏は、派手に自己主張するタイプではなく、緻密な論理構築と他者の意見に耳を傾けるバランス感覚に優れていたとされています。経済学を通じて培われた「限られた資源をいかに公正かつ効果的に配分するか」というプラグマティック（実用主義的）な思考様式は、現在の福島県政における財政運営や復興予算の執行にも色濃く反映されています。
