ふたりの運命的な出会いは、サンドウィッチマンが史上初となる敗者復活枠からの「M-1グランプリ2007王者」に輝いた直後の2008年初頭でした。
当時、朝の情報番組で密着リポーターを担当していた熊谷麻衣子が、時の人となったサンドウィッチマンへ単独インタビューを行ったことがすべての始まりです。取材現場に現れた熊谷の凛とした佇まいと柔らかな笑顔に、伊達みきおは一瞬で心を奪われました。当時のバラエティ番組や後の手記でも伊達自身が振り返っている通り、まさに「現場での一目惚れ」でした。
伊達は出会ったその日のうちにアプローチを決意し、番組スタッフを通じて連絡先を交換。最初の本格的な食事の席で、いきなり「結婚を前提に付き合ってください」と直球の想いを告白しました。当時を振り返る関係者の証言によると、熊谷側は当初、急激なブレイクを果たした芸人からのアプローチに戸惑いを見せていたものの、伊達の誠実で嘘のない実直な人柄に触れる中で次第に警戒を解き、真剣交際へと発展していきました。
交際開始から約1年半の月日を経て、ふたりは2009年5月に正式婚約を発表。同年7月11日、伊達の地元である宮城県仙台市内のホテルで親族や親しい関係者を招いた結婚披露宴を執り行いました。ブレイクの熱狂に流されることなく、互いのルーツである東北の地で誓いを立てた姿勢は、多くのファンや関係者から称賛を集めました。
