テレビタレント・キャスターとしての本格的なデビューとなったのが、日本テレビ系列で放送された名物番組『竹村健一の世相講談』のアシスタントへの抜擢でした。パイプをくゆらせながら歯に衣着せぬ持論を展開する評論家・竹村健一氏の隣で、物怖じせずに鋭い質問を挟み込む若き日の小池氏の姿は、視聴者に鮮烈な印象を残しました。
当時の日本テレビ出演経歴においては、情報番組『ルックルックこんにちは』のリポーターや特集コーナーの進行など、生放送の現場で臨機応変な対応力を磨き上げました。竹村氏から学んだ「世論の空気の読み方」や「短いフレーズで大衆を惹きつける話術」は、後の政治家としてのコミュニケーション術の強固な土台となっています。