押尾学氏の半生を語るうえで避けて通れないのが、2006年に結婚した女優・矢田亜希子さんとの関係と、2009年8月に発生した六本木ヒルズでの麻薬事件です。
当時、好感度抜群のトップ女優とロック志向の異端児俳優という組み合わせは「美女と野獣」として大々的に祝福され、2007年には第一子となる長男も誕生しました。しかし、2009年8月に六本木ヒルズのマンション一室で女性が変死し、押尾氏が麻薬取締法違反容疑等で逮捕されるという未曾有の事態が発生します。
この事件を機に、矢田亜希子さんとは逮捕直後の2009年8月に電撃離婚が成立しました。離婚理由は言うまでもなく、薬物使用と事件への関与による信頼関係の完全な破綻です。矢田さんはその後、シングルマザーとして女手一つで長男を育て上げ、現在は情報番組のMCやバラエティの第一線で見事な復活を遂げています。
なお、矢田さんとの間に生まれた長男との面会交流については、事件の重大性と子どものプライバシーを最優先するため、現在に至るまで一切行われていないと報じられています。過去の家庭と現在の家庭の間には、完全に断絶された境界線が存在しています。
