慶應義塾のトップである塾長（学校法人慶應義塾の理事長を兼務）の選考において、評議員会は最終的な選任決定権を握っています。この仕組みこそが、評議員が「キングメーカー」と呼ばれる最大の理由です。
慶應義塾長選考の基本的なプロセスは、まず「塾長候補者推薦委員会」などが立ち上がり、教職員や塾員（一定の要件を満たす卒業生）による意向投票（予備選挙に相当）が実施されます。しかし、ここで最多得票を獲得した人物が自動的に塾長へ就任するわけではありません。意向投票の結果を踏まえた上で、最終的に評議員会の議決によって次期塾長が正式指名・決定されます。
過去の選考プロセスでも、教職員による投票結果と評議員会の判断が交差する局面があり、学内外で大きな議論を呼びました。単なる教育・研究のリーダーにとどまらず、慶應義塾大学病院の経営や附属校の統括、莫大な資産運用を指揮するトップを決めるため、評議員会が下す決断には常に政財界の熱い視線が注がれます。
