上杉柊平の醸し出す上品な雰囲気や洗練されたセンスから、「実家はお金持ちなのではないか」「父親はどんな人物なのか」といった家族関係への関心も高まっています。
実際の家族構成は、両親と本人の3人家族(一人っ子)とされています。上杉柊平本人がメディアで明かしたエピソードによると、父親は非常にファッションやアート、カルチャーに造詣が深い人物であり、幼少期から感性を刺激される環境で育ちました。高校時代の長期オーストラリア留学や私立学校への進学を支えた背景を考えると、実家は経済的にも文化的にも非常に豊かな家庭環境であったことが推察されます。
両親は息子の選んだ俳優という道を温かく見守り、応援し続けているといいます。飾らない人柄や物事への深い探究心は、愛情深く自由な気風を持つ家庭環境で育まれた賜物です。