明るく聡明なイメージで知られる杏だが、その半生は実母との金銭・宗教トラブルとの戦いでもあった。きっかけは、実母が傾倒した新興宗教団体への多額の献金である。実父である渡辺謙との離婚裁判の際にも浮き彫りとなったが、実母は多額の借金を抱え込み、当時高校生だった杏がモデル活動を開始してその返済にあたるという過酷な現実が存在した。
さらに事態を悪化させたのが、杏が所属事務所から節税目的で設立した個人事務所をめぐる訴訟だ。実母が代表を務めていたこの個人事務所から、杏が大手プロダクションへと移籍を決意した際、実母側は「契約は有効である」として利益の配分や違約金など約12億円を求める裁判を起こした。実の母親から実娘が提訴されるというショッキングな出来事は、連日メディアで報じられ、日本中に衝撃を与えた。最終的に和解が成立したものの、母娘の精神的な絆は決定的に途切れることとなった。