彼のキャリアを大きく狂わせたのは、過去に複数回起こした交通事故である。薬物の服用に伴う運転トラブルや接触事故など、社会的な責任を問われる出来事が相次ぎ、世間からの厳しい批判は免れなかった。なぜ同じ過ちを繰り返してしまったのか。当時、睡眠障害や極度のストレスを抱えていたとされるが、それは決して免罪符にはならない。
吉本興業からの謹慎処分を受け、芸能活動は完全にストップ。一時は「お笑い界からの完全追放」も噂されるほど追い詰められた。レギュラー番組の降板や違約金への対応、そして何よりファンや関係者の信頼を失った失意のなかで、堤下は精神的などん底を味わう。自らの甘さを痛感し、ハンドルを握ることを自らに固く禁じるなど、私生活の根本的な見直しを余儀なくされた期間となった。
