NSC卒業後、2人の歩む道は大きく分かれます。ケンドーコバヤシはbaseよしもとの中心メンバーとして関西で絶大な人気を獲得し、2000年代半ばには東京進出を果たして全国区のタレントへと駆け上がりました。対して、ハリウッドザコシショウはG☆MENS解散や所属事務所の移籍など、極めて険しい下積み時代を過ごすことになります。
吉本興業を離れ、東京へ拠点を移したザコシショウは、事務所を転々としながら風呂なし・エアコンなしの木造アパートで極貧生活を送っていました。漫画の持ち込みやアルバイトで食いつなぎ、芸人を辞めることすら頭をよぎるほど困窮していた時期、常に手を差し伸べ続けたのがケンドーコバヤシでした。
東京でレギュラー番組を多数抱える売れっ子になっていたケンコバは、事あるごとにザコシショウを飲みに誘い、飲食代を全額支払うだけでなく、時にはタクシー代や生活費をさりげなく渡すなど物心両面で支え続けました。ケンコバは周囲のスタッフや芸人仲間に対し、一貫して「あいつは絶対に天才だから、世間が追いついていないだけ」と語り、ザコシショウの面白さを誰よりも信じて疑いませんでした。
その信念が結実したのが2016年の『R-1ぐらんぷり』です。ハリウッドザコシショウが大会史上最高とも言える爆笑を巻き起こして優勝を果たした瞬間、ケンコバは自分のこと以上に喜び、周囲に「ほら見ろ、俺の言った通りやろ！」と涙ながらに誇らしげに語ったというエピソードは、今もお笑い界で語り継がれる美談となっています。
