ダンディな風貌と気配り上手な性格から、独身復帰後の神田正輝は芸能界きってのモテ男として名を馳せました。歴代の熱愛報道の中でも最大の注目を集めたのが、モデル・タレントの長谷川理恵との交際です。
2010年、番組共演を機に20歳以上の年齢差を超えて交際がスタート。神田正輝自身も報道陣の前で堂々と交際を認め、一時はゴールイン確実と見られていました。しかし、約1年半の交際を経て2012年初頭に破局を迎えます。
破局の決定打となったのは、「結婚に対する温度差」でした。当時30代後半を迎えて結婚や出産を強く望んでいた長谷川理恵に対し、すでに一度家庭を持ち、自立した大人のパートナーシップを理想としていた神田正輝との間で将来像が一致しませんでした。長谷川理恵はその後別の実業家と結婚し、神田正輝は再びシングルとしての生活に戻ることになります。
このほかにも女優の池上季実子などとの親交が取り沙汰された時期もありましたが、特定の女性と再婚へ踏み切ることはありませんでした。
