結婚後の生活は、甘い新婚ムードとは程遠いものでした。ボビー・ブラウンは飲酒運転、暴行、銃器不法所持、薬物所持などにより、幾度となく警察に逮捕されます。メディアは連日のように家庭内暴力（DV）や警察沙汰を報じ、ホイットニー自身もボビーへの保釈金支払いや弁護に追われる日々が続きました。
さらに深刻だったのが、夫婦間における重度の薬物乱用です。かつて世間は「素行の悪いボビーが純真なホイットニーをドラッグ漬けにした」と見なしていましたが、後年の告白や親族の証言によれば、ホイットニー自身も結婚前から薬物と接点があり、二人が共依存関係に陥ることで使用量が加速度的にエスカレートしていったのが実態でした。
2005年には夫婦の破天荒で自虐的な日常を赤裸々に追ったリアリティ番組『Being Bobby Brown』が放送され、かつての歌姫の荒れ果てた姿が世界中に衝撃を与えます。精神的・肉体的に限界を迎えたホイットニーはついに決断を下し、2006年9月に別居を発表。2007年4月に正式離婚が成立し、15年に及ぶ壮絶な婚姻関係に終止符が打たれました。娘ボビ・クリスティーナの単独親権はホイットニーが勝ち取ることになります。
