名門政治家一家において、避けて通れないのが「子供の教育進路」をめぐる関心です。特に康隆氏の息子（長男）に関しては、早くから「慶應義塾幼稚舎（小学校）に進学するのではないか」という見立てが関係者の間で囁かれてきました。
この憶測が根強い理由は、中曽根康隆氏自身の極めて華麗な学歴背景にあります。
- 中曽根康隆氏の学歴ルート：慶應義塾幼稚舎 ➔ 慶應義塾普通部 ➔ 慶應義塾高等学校 ➔ 慶應義塾大学法学部法律学科 ➔ 米コロンビア大学大学院（SIPA）国際関係修士号取得
小学校から大学まで慶應義塾で過ごした「生粋の慶應育ち」であり、幼稚舎同窓生や慶應三田会との絆は現在も強固です。さらに外資系金融機関（JPモルガン証券）を経て政界入りした国際派としての経験から、子供たちにも早期から高い語学力と自主自立を重んじる教育環境を整えていると見られています。
幼稚園から私立名門校やインターナショナルスクール系のプレスクールに通わせているという目撃証言もあり、小学校進学のタイミングでは、慶應義塾幼稚舎や慶應義塾横浜初等部をはじめ、名門私立・国立附属校の受験ルートを選択した可能性が極めて高いと考えられます。ただし、セキュリティおよび児童のプライバシー保護の観点から、具体的な在籍校名は公表されていません。
