小久保監督の私生活を振り返る上で避けて通れないのが、過去の結婚生活と離婚の経緯だ。1995年、若手期待の大砲として台頭していた時期に結婚し、一男一女に恵まれた。しかし、現役生活の過酷さや遠征続きの日常、さらには読売ジャイアンツへの電撃移籍など、波乱に満ちたプロ野球人生の中で、2008年に離婚が成立。約13年間の婚姻生活にピリオドを打った。
離婚後、小久保は独身として野球道に邁進してきた。引退後の侍ジャパン監督就任、そして解説者時代を含め、公の場では一切の私生活の乱れを見せず、ストイックな姿勢を貫いた。周囲の野球関係者からも「とにかく自分に厳しく、妥協を許さない男」と評される一方で、長年の独身生活に対する同僚や友人からの心配の声も少なからず存在していた。
