ふたりの関係性を語る上で欠かせないのが、1980年代の伝説的バラエティ『オレたちひょうきん族』（フジテレビ系）です。当時、土曜8時の絶対王者だった『8時だョ!全員集合』（TBS系）に挑むべく集められたふたりは、タケちゃんマン（たけし）とブラックデビルやアミダばばあ（さんま）として直接対決を繰り広げました。
番組現場では、台本を完全に無視したアドリブの応酬が日常茶飯事でした。さんまがたけしの弱点を容赦なく突けば、たけしは物理的な破壊力と予測不能なリアクションでねじ伏せる。ディレクター陣が「編集テープを切るのが惜しい」と唸った掛け合いは、互いの芸人としての力量を極限まで信じ切っていたからこそ生まれた奇跡でした。
さらに、平成の風物詩となった『FNS27時間テレビ』内の名物コーナー「さんま・中居の今夜も眠れない」では、深夜の生放送中にたけしが怪人「火薬田ドン」や謎のキャラクターに扮して乱入。さんまの愛車を容赦なく汚染・破損させる破天荒なギャグを連発しました。
高級車がペンキまみれにされ、消火器を噴射される狂乱の展開に対し、さんまは満面の笑みで「たけしさん、何してくれてんねん！」とツッコミを入れ続けました。「たけしさんになら車を壊されても笑いに昇華できる」という絶対の信頼と度量がそこにはありました。仲が良いという生ぬるい言葉を超越した、芸人同士の魂の共鳴が視聴者を熱狂させたのです。
