審査員の言葉が芸人の人生を変え、その後のキャリアを大きく押し広げた実例は枚挙にいとまがありません。歴代優勝者たちのターニングポイントとなった瞬間には、常に審査員による的確な言葉がありました。
第4回（2026年）覇者の吉住が見せた狂気と哀愁を帯びた一人コントに対し、審査員席からは「単なるキャラクターの面白さではなく、脚本の構成力が群を抜いている」と大絶賛が送られました。また、第6回（2026年）の天才ピアニストに対しては、関西漫才とコントのハイブリッドとしての演技力とテンポの良さが細部まで評価され、満場一致に近い形で栄冠を手にしました。
さらに第7回（2026年）の紅しょうがが見せた泥臭くも力強い漫才には、ハイヒール・リンゴが「女芸人が長年ぶつかってきた壁を正面から突き破った」と涙ながらに称賛。単なる勝ち負けを超え、お笑いという表現に対するリスペクトが交錯する瞬間は、『THE W』が単なるバラエティ番組を超えて本格的なドキュメンタリーとしての熱量を帯びる契機となりました。
