クルーズを計画する上で見落とせないのが運賃と各種割引チケットの存在です。公式運賃表によると、箱根町港〜桃源台港の片道普通運賃は大人1,200円（往復2,220円）に設定されています。ここで多くの旅行者が検討するのが、小田急グループが発行する周遊券「箱根フリーパス」の存在です。
箱根フリーパスがあれば海賊船は何度でも乗り放題となります。新宿発（2日有効・デジタル版で約6,500円前後）や小田原発・箱根湯本発のフリーパスを所持している場合、海賊船に1往復乗車するだけで運賃の3分の1近くを回収できる計算です。箱根登山電車やケーブルカー、ロープウェイを組み合わせる「黄金ルート」を一周する場合、フリーパスを利用しない手はありません。
一方で、チケット売り場や改札前で多くの人が迷うのが「特別船室」の追加チケット（片道大人600円、往復1,000円）を購入すべきかどうかという点です。SNSや大手旅行クチコミサイトにおける箱根海賊船の特別船室の評判を検証すると、驚くほど高い満足度が記録されています。
「たった数百円の追加で、修学旅行生やインバウンドの団体客から離れ、革張りソファで静かに湖を眺められた」「船首デッキが特別船室専用になっており、視界を遮るもののないパノラマ写真が撮れた」といったリアルな声が目立ちます。特に混雑が激しい週末や午後便では、普通船室が通勤ラッシュのような熱気を帯びるのに対し、特別船室は定員管理が厳格になされているため、優雅な船旅の情緒が失われません。わずか数百円の投資で得られる心理的充足感は、費用を大きく上回るリターンといえます。
