華やかなメディア活動の一方で、小山薫堂は自らのプライベートや家族関係について過度な露出を避け、一線を引いた姿勢を保ち続けています。
小山は一般女性と結婚しており、妻はかつてメディア・制作現場を支えていた聡明な人物と伝えられています。公の場に夫婦揃って登場することは極めて稀ですが、過去のエッセイや親しい知人へのインタビューでは、妻に対する深い敬意と感謝が度々語られています。
自著『企画書は1行』などのエッセイの中で小山は、「日常を面白がる工夫」について触れています。記念日や誕生日に凝ったサプライズを仕掛けるだけでなく、何気ない日常の会話の中にユーモアを忍ばせることこそが良好な夫婦関係の秘訣であると述べています。外食時に「もしこのレストランのオーナーだったらどんなサービスをするか」を妻と語り合うなど、仕事と家庭生活の境界線をポジティブな発想で結びつけている様子が窺えます。
家庭内をゴシップから守るために徹底した情報管理を行いながらも、決して冷淡にならず、家庭という最小単位のコミュニティでホスピタリティを実践する。この徹底した公私のバランス感覚こそが、長期にわたってスキャンダルと無縁で第一線を走り続けられる理由の一つです。