『ピカルの定理』終了後、単なる「暴れ役」からの脱皮を迫られた吉村が次に真価を発揮したのが、テレビ朝日の大人気バラエティ番組『しくじり先生 俺みたいになるな!!』だった。生徒役としてレギュラー出演する中で、彼は絶妙な合いの手、出演者へのフォロー、そして時に鋭いツッコミで番組の打率を驚異的な高水準へと引き上げた。
破天荒な芸風とは裏腹に、スタジオ全体の空気感や共演者の魅力を瞬時に察知する圧倒的な「目」と「気配り」。テレビ朝日をはじめとする各局のプロデューサーたちは、彼の高い番組進行能力と空気を読む力にこぞって信頼を寄せるようになる。ただの暴れ馬から、番組を安全かつ爆発的に面白くドライブさせる「超優秀な操縦士」への転身を果たした瞬間だった。