米経済誌『フォーブス』の長者番付で、かつて日本屈指のビリオネアとして世界に名を轟かせた糸山氏。ピーク時には総資産4,000億〜5,000億円超と推計され、個人資産家として並ぶ者のない存在でした。現在の総資産額についても、株式の含み益や保有不動産の高騰を考慮すると、依然として数千億円規模の資産価値を保持していると見られています。
その富の強固な土台となっているのが、中核企業である新日本観光です。同社は名門ゴルフ場である「厚木国際カントリークラブ」や「相模湖カントリークラブ」などを所有・運営しており、バブル崩壊や度重なる経済危機を乗り越えて実質無借金経営を続けてきました。糸山氏は短期的な金融投機だけでなく、担保価値の高い優良不動産と確実なキャッシュフローを生む事業を固めていたため、資産が目減りすることなく強靭に守られています。