志らくの名がお茶の間に広く浸透した背景には、テレビメディアでの大躍進がある。TBSテレビの昼の情報番組『ひるおび』で鋭い意見を述べるコメンテーターとして頭角を現すと、朝の顔として『グッとラック!』のメインMCに抜擢された。忖度のない語り口は、視聴者の共感と反発を同時に呼び起こす存在感を解き放っていた。
だが、身内の騒動が報じられた際、他人の不倫やスキャンダルを厳しく追及してきた彼自身の立場が危うくなる場面もあった。「人には厳しく自分には甘いのではないか」という批判の矢面に立たされながらも、生放送のカメラ前で逃げずに自らの言葉で語り続けた姿勢は、賛否両論を巻き起こしながらも彼のメディア人としての覚悟を示していた。