二人の出会いは1990年代の政界にさかのぼる。当初は単なる同僚議員の一人に過ぎなかったが、転機となったのは2003年の衆院選だった。高市氏が落選の憂き目に遭った際、山本氏が温かい励ましの言葉をかけ続けたことが距離を縮めるきっかけとなった。
結婚に至る経緯も実にユニークだ。山本氏からのプロポーズは、なんと電話越しだったという。「私と結婚しませんか」という突然の打診に対し、高市氏は一瞬驚きつつも、山本氏の人柄と誠実さを評価して受諾した。永田町の激務の中で育まれたこのスピード婚は、当時のニュース番組や紙面を大いに賑わせた。