SNSや音楽コミュニティにおいて、『硝子の少年』に対するリスナーのリアクションを分析すると、世代ごとに異なる受容のされ方が見えてきます。
リアルタイムで90年代後半を体験した世代からは、「イントロのドラムとカッティングを聴くだけで当時の情景が鮮明に蘇る」「歌謡曲とシティポップが最も幸福な形で融合した最高傑作」という熱烈なノスタルジーと評価が寄せられています。一方で、近年の世界的なシティポップ・ブームや山下達郎の再評価を通じて本作に出会ったZ世代や海外のリスナーからは、「現代の打ち込み主体のポップスにはない生のグルーヴ感が心地よい」「哀愁のあるメロディが逆に新鮮に響く」といった声が目立ちます。
ボーカル面においても、堂本光一のまっすぐで硬質な響きと、堂本剛の艶やかでビブラートを効かせた表現力が組み合わさることで、唯一無二のデュオボーカルとしての説得力を放っている点が広く認められています。
