平井堅が紡ぎ出す歌詞には、人間の孤独や愛の不条理、他者と深く交わりたいと願いながらも距離を測りかねる繊細な心情が色濃く反映されています。過去の音楽誌やラジオ番組のトークから垣間見える彼の恋愛観には、非常にリアリスティックで成熟した価値観が根底にあります。
インタビューにおいて、彼は「常に誰かと一緒にいることだけが愛の形ではない」「互いの孤独を尊重し合える関係が理想」といった趣旨の発言を度々残しています。世間一般が定義する「恋愛から結婚、家庭を持つ」という画一的なテンプレートに自分を当てはめるのではなく、精神的な絆を何よりも尊ぶ姿勢がうかがえます。
強い結婚願望に突き動かされることがないのも、彼自身が精神的に自立しており、音楽という絶対的な表現領域を確立しているからこその境地です。