倉科カナの恋愛史を語る上で欠かせないのが、俳優・竹野内豊との大物カップル報道です。2人の交際がスタートしたのは2013年頃。2012年に放送されたTBS系ドラマ『もう一度君に、プロポーズ』での共演がきっかけでした。
2014年10月に写真週刊誌『FRIDAY』が2人の熱愛をスクープすると、双方の所属事務所が「親しくさせていただいております」と堂々の交際宣言を発表。ビッグカップルの誕生は芸能界やファンの間でも大きな祝福を受けました。
その後も都内の高級住宅街でのデート姿や、お互いの自宅を行き来する半同棲状態が報じられ、誰もが結婚は時間の問題だと確信していました。しかし、2018年秋、約5年に及ぶ交際に終止符が打たれたことが明らかになります。
破局の最大の決定打となったのは、「結婚に対するタイムリミットのズレ」でした。倉科カナは以前からメディアのインタビュー等で「30歳までに結婚したい」と公言しており、2017年12月に30歳の誕生日を迎えたタイミングで具体的な将来の決断を望んでいたとされています。一方で、当時50代を目前に控え、慎重に人生設計を見極めようとしていた竹野内豊との間で歩調が合わず、話し合いの末にお互いの将来を尊重して前向きな別れを選びました。