実験的アプローチの究極形としてカルト的人気を博したのが、エロルソン・ヒューを迎えて展開されたストーンアイランド シャドウプロジェクト(Stone Island Shadow Project)だ。人間工学に基づいた立体裁断や、衣服内部にギアを隠蔽するステルスギミックの数々は、現代のプロダクトデザインに計り知れない影響を与えた。
一方で、シュプリーム(Supreme)との継続的なコラボレーションは、ユースカルチャーへの決定的な起爆剤となった。クラシックなストリートウェアのキャンバスに、最先端の感温変色プリントや耐摩耗マテリアルを大胆に注入。この共闘によって、従来のファン層にとどまらない熱狂的なZ世代フォロワーを一気に獲得することに成功した。