卒業生数が1学年約180名であることを考慮すると、雙葉高校の進学実績が示す「合格密度の高さ」は驚異的です。メガ進学校のように大量の受験者を送り出すのではなく、個々の志望に寄り添った進路指導が行われています。
近年の雙葉高校における東大合格者数は毎年10〜20名前後を推移しており、京都大学、一橋大学、東京工業大学（現・東京科学大学）などの難関国立大学を含めると、学年の上位層が極めて堅固な実績を築いています。
そして雙葉の進学実績を語る上で欠かせないのが、国公立・私立大学医学部医学科への圧倒的な強さです。東京医科歯科大学（現・東京科学大学）、千葉大学、横浜市立大学などの国公立医学部をはじめ、慶應義塾大学医学部、東京慈恵会医科大学、順天堂大学、日本医科大学といった難関私立医学部へ、毎年学年の2割から3割近くが進学・合格を果たしています。カトリックの奉仕精神に根ざし、「人の生命と健康に貢献したい」という明確な志を抱いて医療現場を志す生徒が多いことも、同校ならではの特色です。
また、早稲田大学、慶應義塾大学、上智大学への合格実績も盤石であり、特に上智大学とは同じカトリック系大学としての特別推薦枠も含め、長年にわたる強い信頼関係が結ばれています。さらに、中学3年次から英語に加えてフランス語を第1外国語または第2外国語として本格的に学べるカリキュラムが用意されており、語学力や国際関係分野への進路でも高いアドバンテージを発揮しています。
