芸人の私生活といえば奔放なエピソードが語られがちな世界ですが、トシの歩んできた軌跡は極めて純粋です。現在の妻であるあゆみさんとの出会いは、なんと札幌南陵高校2年生の時（当時16歳）にまで遡ります。まだ何者でもなかった無名のアマチュア時代から、ブレイクを果たして全国区のスターになるまでの約16年間、途切れることなく愛を育み続けました。
2010年4月に行われた結婚会見で、トシは「下積み時代の極貧生活も、彼女の支えがあったから乗り越えられた」と赤裸々に感謝の言葉を述べています。浮き沈みの激しい芸能界において、ブレイク後に高校時代の初恋相手と結婚に至るケースは極めて稀有であり、当時も「芸人の鑑」として大きな話題を呼びました。
現在の家族構成は、トシ本人、妻、そして2男1女の5人家族です。子供たちの誕生データは以下の通り公表されています。
- 長男：2011年6月誕生
- 次男：2013年5月誕生
- 長女：2015年6月誕生
バラエティ番組関係者の証言によると、休日は徹底して家族サービスに徹しており、子供たちの学校行事や部活動の試合には可能な限りスケジュールを調整して駆けつけているといいます。テレビで見せる鋭いツッコミとは対照的に、家庭内では穏やかで聞き役に回ることが多いという素顔は、仕事と私生活の境界線を健全に保っている証左といえます。
