岡田氏の国際的な名を一躍高めたのは、米ラスベガスのカジノ界の帝王として知られたスティーブ・ウィン氏との蜜月と決裂だった。2000年代初頭、ウィン氏が率いるウィン・リゾーツがマカオへの進出を画策していた際、巨額の資金を提供して盟友の窮地を救ったのが他ならぬ岡田氏だった。
ウィン・リゾーツの筆頭株主としてカジノリゾート開発の果実を手にしたものの、やがてフィリピンでの独自プロジェクトを巡って両者は激突する。ウィン側は岡田氏の行動を「競合行為であり不適切な営業活動」と批判し、岡田氏が保有する株式を強引に安値で買い戻す処分を下した。
この泥沼の法廷闘争は、最終的にウィン・リゾーツ側が数十億ドル規模の和解金を支払う形で幕を閉じた。盟友との血みどろの対立を通じて、国際的なカジノ・統合型リゾート（IR）産業の冷酷なパワーゲームが全世界に知れ渡ることとなった。
