1990年代に入り、久保博孝はハリウッドに進出しました。『モヒカン族の最期』（1992年）での役は彼のキャリアを変えました。この作品は彼を国際的に知られる存在にしました。
続いてマイケル・マン監督の『ラストサムライ』（2003年）では侍の文化を体現する役を演じ、大きな成功を収めました。この作品は彼の演技力を世界にアピールしました。ハリウッド映画で数多くの作品に出演し、日本人俳優として重要な存在となりました。
彼は『ザ・グレート・ゲッスビー』（2013年）でもダーシーの父親役を演じ、国際的な知名度をさらに高めました。
