2014年2月、激戦となった東京都知事選挙を制し、第19代東京都知事に就任。巨大都市・東京のトップとして、東京都庁に乗り込んだ。2026年東京オリンピック・パラリンピックの準備や、都の防災対策、都市外交の推進など、知事としての意欲的な施策を次々と打ち出していく。
外交経験を生かした都市外交では、パリやロンドンなどの首長と直接対話し、東京のプレゼンスを高めることに注力した。しかし、その強気な姿勢と独自の政治手法は、時に都議会との溝を生む要因ともなった。
そして2016年、政治資金や公用車使用を巡る疑惑が発覚。連日の大バッシングへと発展し、最終的に都知事を辞任することとなる。絶大な期待を背負って都庁に入った男のあっけない幕引きに、社会は大きな衝撃を受けた。しかし、彼が都市外交や都政改革に残した足跡は、今なお多角的な視点から再評価が試みられている。
