中居正広が『笑っていいとも!』のレギュラーに抜擢されたのは1994年4月、当時21歳の時である。香取慎吾とともに加入した当初、ジャニーズ事務所の現役アイドルが帯の生放送バラエティにレギュラー出演することは極めて異例の試みだった。
当時、SMAPは従来のアイドル像を打ち破るべく、コントや体当たりの企画に活路を見出していた。その主戦場となったのが新宿スタジオアルタである。後に草彅剛も加入し、グループとして番組を支える柱へと成長していった。
中居正広の『いいとも!』レギュラー期間は、1994年の初出演から2014年3月の番組終了まで通算20年間に及ぶ。多忙を極めるトップアイドルでありながら、毎週欠かさずアルタに通い続けたその姿勢は、制作陣や共演者からも絶大な信頼を集めていた。