芸能界の第一線で活躍を続けてきた飯島直子のプライベートは、常に大きな注目を集めてきた。最初の大きな転機は1997年。人気ロックバンドTUBEのボーカル・前田亘輝との結婚だった。当時、国民的スター同士のカップル誕生はメディアを大いに賑わせ、連日のように大々的に報じられた。しかし、多忙を極めるお互いの生活やすれ違いから、約4年の結婚生活を経て2001年に破局を迎えることとなる。
その後、2012年には一般男性との再婚を発表。密やかな幸福を掴んだかに見えたが、この生活も数年の時を経て終わりを告げた。週刊誌などで報じられた私生活の葛藤や報道の裏側には、常に実直で情に厚い彼女ならではの悩みがあったとされる。数々の試練を乗り越えた現在は独身生活を送りながらも、悲壮感とは無縁のしなやかな強さを漂わせている。
