奥菜恵の最初の結婚相手は、ITバブル期を牽引し、急成長を遂げていたサイバーエージェントの代表取締役社長・藤田晋氏でした。2004年1月の結婚発表は、「新進気鋭の青年実業家とトップ女優の電撃婚」として当時のメディアを大きく揺るがしました。
2人の馴れ初めは2002年、共通の知人を介した会食でした。当時、互いに多忙を極める中で惹かれ合い、順調な交際を経てゴールインに至ったものの、結婚生活はわずか1年半（約18ヶ月）で終止符を打つことになります。
離婚理由の根底にあったのは、過密スケジュールによる決定的な「生活時間のすれ違い」と「心理的孤立」でした。藤田氏は当時、上場企業の舵取りで連日深夜まで激務をこなし、会食や接待に追われる日々を送っていました。一方、家庭に入り平穏な夫婦関係を望んでいた奥菜恵との間で、共有できる時間は急速に減少。すれ違いが日常化する中で、互いの価値観や結婚観の隔たりが修復不能なレベルに達したとされています。
また、当時週刊誌などを中心に「奥菜恵が10億円もの莫大な慰謝料を受け取った」というセンセーショナルな噂が流布されました。しかし、この言説は後に完全な事実無根であることが証明されています。奥菜恵自身が2008年に出版した自著『白黒』やその後のテレビ特番インタビューにおいて、「慰謝料は1円も受け取っていない」と明言。財産分与を含め金銭的な対価を一切求めず、ただ自立を求めて関係を清算したという事実を告白しています。藤田氏側も自著などで当時の苦悩に触れつつも、泥沼の金銭トラブルではなく双方合意の上での別離であったことを示唆しています。
