慣用句としての足元を見る 意味は、「相手の弱みや困窮した状態、切羽詰まった事情を見抜き、それにつけ込んで自分に有利な取引や要求を強いること」を指します。単に観察するという意味ではなく、相手の不利な立場を利用して不当な利益を得ようとする作為的なニュアンスを帯びているのが特徴です。
この足元を見る 語源と由来は、江戸時代の交通インフラを支えていた宿場町にまで遡ります。東海道をはじめとする街道を行き交う旅人にとって、山越えや長距離移動の頼みの綱となったのが、人を乗せて運ぶ「駕籠（かご）」でした。宿場には旅人を乗せて運賃を稼ぐ専門の運搬人である江戸時代の駕籠屋が数多く待機していました。
彼らは街道を歩いてくる旅人が近づくと、顔や荷物ではなく、真っ先に「旅人の足元」を鋭く観察したと記録に残されています。泥で汚れ擦り切れた草鞋（わらじ）や、もつれる足取り、足首の腫れ具合を見れば、その旅人がどれほど体力を消耗し、峠を越えるのに限界を迎えているかが一目瞭然だったからです。
「この客はもう自力では一歩も歩けない」と確信した駕籠屋は、通常の数倍にのぼる法外な割り増し賃金を提示しました。旅人にしてみれば、命の危険や日没の恐怖があるため、どんなに高額であっても首を縦に振らざるを得ません。相手が選べる選択肢の少なさを見透かして吹っ掛けるこの狡猾な手口こそが、「足元を見る」という言葉の原風景です。
