ニューヨーク市ブルックリンで生まれ育ち、バークレー・キャロル高校からノースイースタン大学へ進学したオッタビーノは、2006年のMLBドラフト1巡目（全体30位）でセントルイス・カージナルスから指名を受けプロ入りを果たしました。当初は先発投手として育成されたものの結果を残せず、2012年にウェーバー公示を経てコロラド・ロッキーズへ移籍したことがキャリア最大の転換点となります。
打者天国と呼ばれる過酷な標高のクアーズ・フィールドを本拠地としながら、リリーフ転向後に才能が開花。2015年にはトミー・ジョン手術による長期離脱を経験するも、不屈の闘志で復活を遂げました。2018年には75試合に登板して防御率2.43、77.2イニングで112奪三振という驚異的なスタッツを叩き出します。
ヤンキース時代には球団史上初となる「背番号0」を背負い、ピンストライプのユニフォームでセットアッパーとして大活躍。2026年のメッツ移籍後も66試合で防御率2.06をマークするなど、ニューヨークの熱狂的なファンの前でその勝負強さを存分に見せつけました。通算登板数は700試合をゆうに超え、奪三振率（K/9）も通算10点台を維持する堂々たる足跡です。
