この蠱惑的（こわくてき）なカクテルは、一体誰がどのような目的で考案したのでしょうか。発祥の歴史には諸説存在し、長年バー文化研究者の間でも議論が交わされてきました。
歴史的に最も有名な俗説は、1920年代の「アメリカ禁酒法時代」に端を発するエピソードです。酒の製造や密売が厳しく取り締まられていたテネシー州キングスポートの「ロングアイランド地区」において、オールド・オズボーンと呼ばれる密造酒業者が、捜査官の目を欺くためにウイスキーやスピリッツを混ぜ合わせ、一見すると無害なアイスティーに見せかけて提供したのが起源という説です。取り締まりを逃れるためのカモフラージュという背景は、このカクテルの背徳的なキャラクターに実に見事に合致しています。
一方、国際バーテンダー協会（IBA）や近代カクテル史において正史として広く認定されているのは、1972年のニューヨーク州ロングアイランド発祥説です。同地にある大型ダンスバー「オークビーチ・イン」のチーフバーテンダー、ロバート・バット（通称ボブ・ローズバッド・バット）氏が、トリプルセックを用いたカクテルコンテストの出品作として開発したと公式に記録されています。手元にあった主要な蒸留酒を次々と注ぎ入れ、レモンとコーラで整えたところ、偶然にも完璧なアイスティーの風味が完成したという誕生秘話が伝えられています。
なお、このカクテルに宿るカクテル言葉は「希望」そして「惑わす愛」という対照的な2つの顔を持っています。禁酒法下で人々が自由な飲酒を夢見た「希望」の象徴であると同時に、清純な装いで近づきながら理性を奪い去る「惑わす愛」――。その名前と味覚の二面性は、まさに現代の社交場における人間関係のドラマを映し出す鏡と言えます。
